Eckersley là cầu thủ trưởng thành từ chính lò đào tạo MU. Sau khi lên chơi ở đội 1, anh chỉ chơi tổng cộng 4 trận cho Quỷ đỏ trong khoảng thời gian từ năm 2007 đến 2009.
Từ lúc chia tay MU, Eckersley đã khoác áo hàng loạt CLB như Burnley, Plymouth Argyle, Bradford City, Bury, Toronto, New York Red Bulls và Oldham Athletic trước khi giải nghệ vào năm 2015.
Anh chấn thương mắt cá trong trận chuyên nghiệp cuối cùng gặp Doncaster Rovers và giải nghệ năm 2016, khi mới 27 tuổi. Trong buổi trả lời phỏng vấn trên tờ Athletic, đồng đội cũ của Ronaldo khi được hỏi về cuộc sống sau khi treo giày đã chia sẻ: "Hồi tôi còn đá cho Oldham, đội bóng này không có tiền và cũng chẳng có hy vọng nào cả.
Chính bởi vậy, sau khi lập gia đình và chào đón đưa con đầu lòng, tôi đã bảo với vợ rằng mình phải chia tay với bóng đá thôi. Hiện giờ gia đình tôi có nhà riêng cùng một căn vườn đủ để nuôi trồng và tạo ra nguồn cung thực phẩm cho chính mình.
Chúng tôi sống ở một thị trấn không có đường với những hàng xóm trong cộng đồng chỉ có 40 người. Tất cả đều ăn chay và sử dụng 100% các sản phẩm hữu cơ.
Chúng tôi sản xuất 25.000 lít sữa mỗi tháng. Chúng được chứa trong những chai thủy tinh và mọi thứ đều có thể tái sử dụng trong môi trường kinh doanh khép kín.
Với 25 nhân viên, tôi hy vọng có thể trở thành nhà phân phối sữa lớn nhất ở Anh và mở rộng ra bên ngoài quốc gia trong những năm tới".
Nói về việc bản thân sớm rời sân cỏ để đi bán sữa còn Ronaldo vẫn đang thi đấu cho Al Nassr, Eckersley chia sẻ: "Tôi suy nghĩ nhiều về việc Ronaldo trở lại Man United. Tôi còn nhớ lần đầu tiên khi Ronaldo khoác áo MU, tôi đã tập luyện cùng cậu ấy.
Giờ tôi là một người bán sữa và một thương gia, tôi bán sữa yến mạch. Còn Ronaldo vẫn thi đấu. Như hai thế giới khác nhau vậy. Thật điên rồ. Nhưng tôi sẽ không đánh đổi cuộc sống hiện tại lấy sự nghiệp như Ronaldo đâu. Tôi hạnh phúc vì tôi tự làm chủ được vận mệnh của mình", Eckersley nhấn mạnh.
